
保存条件:避光、-20°C储存,避免反复冻融
英文名称:BrCH2CONH-PEG8-OMe
中文名称:溴乙酰胺-八聚乙二醇-甲氧基
分子式:C21H42BrNO10
分子量:548.47
外观:Pale Yellow Oily
运输:低温运输
包装:瓶装
二、功能结构与组成BrCH2CONH-PEG8-OMe是一种基于聚乙二醇(PEG8,含8个乙二醇单元)的衍生物,由溴乙酰基(BrCH2CONH-)、PEG8链和甲氧基(OMe)组成。
展开剩余82%该化合物通过溴乙酰基的亲核取代反应特性,结合PEG链的亲水性和生物相容性,在生物医学领域具有广泛应用价值。
化学结构特点
核心官能团:
溴乙酰基(BrCH2CONH-):溴原子作为良好离去基团,可与含氨基(-NH2)的生物分子(如蛋白质、多肽、胺修饰寡核苷酸)发生亲核取代反应,形成稳定酰胺键,实现特异性标记或偶联。
PEG8链:由8个乙二醇单元(-CH2CH2O-)重复连接而成,赋予分子亲水性、生物相容性及空间位阻效应,减少非特异性吸附,延长体内循环时间。
甲氧基(OMe):作为末端基团,增强分子稳定性,避免链端反应活性。
分子特性:
分子结构呈线性柔性链,PEG8链提供约350 Da的分子量,确保水溶性及生物屏障穿透能力。
溴原子反应活性高,可在温和条件(如室温、中性pH)下快速完成偶联反应,避免破坏生物分子活性。
主要应用范畴
基于其独特的结构与特性,该化合物在以下领域具有核心地位:
生物分子标记与功能化:
荧光探针与药物偶联:将其连接到荧光染料或药物分子上,以实现目标分子的精确定位和追踪。
蛋白质功能化:用于构建功能化的酶、抗体或受体分子,常用于亲和层析或免疫检测。
材料科学与药物递送:
PEG化(PEGylation):作为PEG化试剂,将PEG链段引入药物分子中,提高药物的血液循环时间、稳定性和生物相容性。
交联剂:用于构建生物活性高分子网络(如水凝胶),广泛应用于组织工程和可降解植入物。
高端科研工具:
化学交联剂:用于研究分子间相互作用的化学固定。
三、BrCH2CONH-PEG8-OMe 用于生物分子标记与功能化的原理、应用优势是什么?
作用原理
该试剂的标记功能主要依赖于其溴乙酰胺基团的化学反应活性。
共价标记机制:溴乙酰胺基团中的溴原子(Br)是一个良好的离去基团,在温和的缓冲条件下,可与生物分子上的亲核基团发生亲核取代反应,形成稳定的酰胺键,从而实现共价标记。
PEG间隔臂的作用:中间的PEG8链作为柔性亲水间隔臂。它一方面增强整个分子在水溶液中的溶解性,确保反应在生理条件下顺利进行;另一方面,其柔性结构能减少标记过程对生物分子天然构象与功能的干扰,降低空间位阻。
末端封端设计:末端的甲氧基是一个惰性封端基团。
它不参与反应,从而确保该试剂为单功能化,只通过溴乙酰胺端与目标生物分子连接,避免不必要的交联或副反应,同时进一步提升了分子的化学稳定性和亲水性。
应用优势
基于上述结构设计,该试剂在生物标记与功能化中具有以下突出优势:
标记特异性高:溴乙酰胺基团能特异性地与氨基等官能团反应,实现对蛋白质、多肽、胺修饰寡核苷酸等生物分子的定点、共价标记。
优异的水溶性与生物相容性:PEG8间隔臂和甲氧基的引入显著提高了试剂在水相缓冲液中的溶解性,使其易于在生物实验体系中分散和操作,并减少了因疏水相互作用导致的生物分子聚集或失活。
降低非特异性吸附:亲水且柔性的PEG链能形成“水化层”,有效减少标记后的生物分子与容器表面或其他生物分子发生非特异性结合,从而提高实验的准确性和可重复性。
保持生物分子活性:长链PEG提供的空间隔离作用,能最大程度地减少标记基团对生物分子(如抗体、酶)活性位点或结合域的影响,有助于维持其原有的生物功能。
应用灵活:除了直接的生物分子标记,该试剂也可作为功能化模块,用于构建更复杂的生物共轭物或材料。
四、关联试剂m-PEG3-Azide
Pyrromethene 556
Pyrromethene 597
Pyrromethene 580
Pyrromethene 567
Lysosome Tracker Red
Lysosome Tracker Green
m-PEG8-DSPE
m-PEG12-DSPE
m-PEG24-DSPE
DSPE-PEG2-COOH
m-PEG3-NHScarbonate
m-PEG3-NHS ester
Mal-PEG2-NHS ester
Methylamino-PEG2-t-butyl ester
Methylamino-PEG4-t-butyl ester
Methyltetrazine-PEG4-Acid
DMTr-TNA A(Bz)-amidite
Methacrylate-PEG-NHS
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